Perkembangan pendidikan dari tahun ke tahun membuat kalangan pesantren berbenah diri untuk mengembangkan sistem pendidikan pesantren yang handal dan sesuai dengan perkembangan di luar tanpa meninggalkan ciri khas kepesantrenan. Mengambil kaidah fiqih al muhaafadlotu 'ala qoomish shoolih wal akhdzu bil jadiidil ashlah atau memelihara nilai-nilai lama yang baik dan mengambil nilai-nilai baru yang baik, para think tank pesantren mencoba mengambil metode-metode pendidikan dari luar untuk diterapkan di lingkungan pesantren. Bahkan ada beberapa pesantren mengambil metode pendidikan yang baru dan kurang biasa diterapkan di kalangan pesantren. Usaha ini bukan tanpa maksud sama sekali. Lingkungan sosial, latar belakang santri serta latar belakang pendidikan seorang kyai cenderung mempengaruhi metode pendidikan di pesantren.
Sebagai contoh, sistem pendidikan pesantren di kota-kota besar biasanya agak berbeda dengan pesantren-pesantren di desa. Karakteristik masyarakat kota yang lebih terbuka dan profit oriented sedikit banyak menjadi pertimbangan kalangan pesantren di kota-kota besar dalam menetapkan pola pendidikan santrinya. Sedangkan masyarakat pedesaan yang mempunyai rasa sosialisası tinggi, komunal, serta budaya-budaya adiluhung yang masih kental pada masyarakatnya menjadikan sistem dan metode pendidikan pesantren di pedesaan diwarnai oleh cita rasa tersebut. Lingkungan masyarakat di mana pesantren itu berada sangat mempengaruhi kebijaksanaan seorang kyai untuk membuat pola pendidikan yang sesuai dengan kondisi sosio kultural masyarakat sekitarnya. Demikian pula kondisi para santri yang tinggal di pesantren itu akan menjadi dasar pertimbangan seorang kyai sebagai penentu kebijaksanaan di pesantren. Dalam beberapa pesantren yang santrinya anak-anak seperti di Gresik, Gontor Ponorogo, atau di Muntilan Magelang tentunya sistem dan metode pendidikan yang digunakan berlainan dengan sistem yang digunakan di pesantren kota-kota besar yang dihuni oleh para mahasiswa. Kegiatan-kegiatan ilmiah yang sering di gelar di kampus mereka seperti seminar, diskusi, atau sarasehan menyebabkan pendidik-pendidik di pesantren itu mebuat pola yang tidak terlalu banyak mencekoki santri dan siap untuk berdialog, tanya jawab bahkan beradu argumentasi.
Latar belakang pendidikan dan pengalaman seorang kyai menjadi penyebab pula dalam perbedaan sistem pendidikan pesantren. Dalam beberapa kasus pernah terjadi pola pendidikan kyai sesepuh atau pendiri pesantren diubah, walaupun tidak secara keseluruhan, oleh kyai-kyai generasi penerusnya yang mempunyai latar belakang pendidikan berbeda. Seorang kyai lulusan dalam negeri akan mempunyai pemikiran berbeda dengan kyai yang pernah menempuh pendidikan di Timur Tengah, misalnya. Selain itu seorang kyai yang berlatar belakang pesantren modern sangat mungkin mempunyai jalan pikiran berbeda dengan kyai yang salaf. Perbedaan dan perubahan ini misalnya pernah terjadi di Pondok Pesantren Modern Gontor Ponorogo dan di Pabelan Magelang Jawa Tengah.
Namun demikian ada beberapa metode pendidikan di pesantren yang resmi, khas, diakui dan menjadi wahana bagi seorang pendidik di pesantren dalam mengembangkan ilmu-ilmu yang diperolehnya, antara lain:
- Metode di mana seorang kyai membacakan sebuah kitab yang sedang dikajinya serta memberikan penjelasan-penjelasan yang cukup, sedangkan para santri menyimak bacaan kyainya. Di Jawa metode pendidikan/pengajaran seperti ini disebut bandungan.
- Metode di mana seorang santri membaca sebuah kitab di hadapan kyainya untuk menguji sekaligus melatih kemampuan santri membaca referensi kitab-kitab berbahasa Arab. Metode seperti ini di pesantren-pesantren Jawa sering disebut dengan metode sorogan. Model pengajaran sorogan ini di pesantren-pesantren yang mempunyai spesialisasi di bidang tahfidzul qur'an memakainya sebagai standar baku untuk memenuhi syarat muwajahah (berhadap-hadapan) dengan sang guru dalam mentashihkan kebenaran membaca atau menghafal Al Qur'an.
- Dengan berkembangnya sistem berjenjang pada beberapa model pendidikan, memberikan referensi bagi pesantren untuk lebih memantapkan pola seperti ini dengan mengembangkan madrasah diniyyah. Madrasah diniyyah yang dikembangkan itu berjenjang dari paling dasar (awaliyyah), dilanjutkan ke tingkat menengah (wustho) dan diakhiri di tingkat atas ('ulya). Bahkan di beberapa pesantren telah mengembangkan sampai tingkat pasca dan ma'had 'ali. Sebenarnya sejak dahulu pesantren telah mengenal sistem berjenjang dalam metode pendidikannya. Namun sistem berjenjang ini hanya dikenal dalam kitab-kitab referensi yang dipakai, seperti ilmu nahwu yang dimulai dari al Ajrumiyyah, Imriti, Mutammimah, Alfiyah Ibn Malik dan selanjutnya diteruskan ke kajian balaghoh dengan kitab Juman. Sedangkan model madrasah diniyyah yang dikembangkan di pesantren pada masa pertengahan dari perkembangannya memiliki model yang berjenjang sesuai kemampuan santri dengan pelajaran yang berganti-ganti tiap harinya. Dengan model seperti ini, pendidikan santri yang pada mulanya merupakan wewenang penuh kyai kemudian didelegasikan kepada santri-santri senior untuk berperan serta mengajar santri-santri yang masih muda dalam tingkat keilmuannya.
- Di beberapa pesantren pendidikan yang diajarkan berkembang, bahkan ilmu-ilmu yang sebelumnya sangat langka diajarkan di pesantren pada masa berikutnya diajarkan pula kepada para santri agar tidak ketinggalan zaman. Pelatihan-pelatihan seperti menjahit, salon, mengelas, sampai jurnalistik sudah sering diselenggarakan di pesantren. Bahkan di Jawa Barat-karena kyainya merupakan dosen di Institut Pertanian Bogor terdapat sebuah pesantren yang mempunyai spesialisasi di bidang pertanian.
Beberapa karakteristik model pendidikan yang dipakai pesantren di atas, walaupun ada pondok-pondok pesantren yang memiliki corak yang lain seperti model pesantren modern, menunjukkan adanya perkembangan sistem pendidikan pesantren. Pengembangan ini tidak lain bertujuan untuk menjawab kebutuhan-kebutuhan dari masyarakat yang juga terus berkembang. Dengan demikian para santri tidak lagi disebut sebagai kaum sarungan yang berada di pinggiran atau dipinggirkan (marginal) namun mengaktualisasikan dirinya sebagai kaum intelektual dan peka jaman.
